诸暨，秦时置县建治。旧城，筑于何年无考。唐开元中罗元开建东、北门。唐天宝中郭密之建西、南门。 嘉泰《会稽志》引《旧经》：“城周二里四十八步，高一丈六尺，厚一丈。”天祐初，吴越王钱镠 遣裨将王永重修。元至正十九年（1359）明兵取诸暨州，将军胡大海筑州城；围九 里三十步；为门五：东迎恩，南迎薰，北朝京，西西施，而水门不名。成化 以后，旧城渐圮，多据为宫室，惟门存。嘉靖三十四年（1555）冬， 林富春重建，城周九里，长一千三十丈有奇，高一丈八尺。楼门四：东“禹封玉 帛”，南“勾乘云物”，西“蠡湖烟月”，北“概浦桑麻”，水门三。顺治十五年（1658），雉堞增 高六尺，并二为一，数堞增一炮台，乾隆三十一年、三十四年（1766、1769）再修。民国28年（1939），日寇据杭州，威胁浙东，县长夏高阳恐有城反资敌用，发动民夫，逐段拆除，仅留东南一隅，为障水之用。1985年9月，城墙列为县级重点文物保护单位，时城残长440米，残高3.5米，宽3.8米。城西陶朱山雄峙，城东浣江环流。城内旧有五湖，水流萦绕，脉络贯通，处处相联。水自城外西南隅入，至紫山下渟潴为一湖，即三官殿前湖。由紫山下迤北至郦词前为一湖，称郦祠前湖。郦祠前迤东，用徐公堤，堤东名学湖，或称学前湖，堤西为琵琶湖。北出采芹桥，抵北城又为一湖，称火神庙前湖。今仅存郦祠前湖之一部。宋时县衙在中城稍近东北。元升为州治，至正十九年毁于兵。明洪武三年（1370）复为县治。民国初，县署在今城关体育路东南、半爿街西、红旗路北之地，即宋至清时之旧址。县署东侧为参事会、监狱、商会、茧业公会、诸暨民报社；县署西侧为参议会、警察局、教育局。农会在城西南大雄寺旁，暨阳日报社在学前湖南执笏街西侧，图书馆（分部）在县署北节孝祠内，汽轮公司在中水门南，城隍庙在县署西玉簪山脚，天主堂在四眼井头。民国31年（1942），日军侵犯诸暨，旧署大部被飞机炸毁，县政府迁署吴子里（今属孝四乡），县署遂由日伪政权从旧署迁至文庙西侧、香店弄东侧之地，即今址（红旗路26号）。警察局仍设于文庙之东。37年，县政府在文庙西侧，即今址；田粮处设于县政府内；县党部、警察局、总工会设于文庙东侧，即县署旧址；参议会、县农会、训练所、救济院、电讯局均在西直路西侧；地方法院在警察局北；新兵征集所在万寿街西北；城区镇公所在北门；县商会在城北路；县联合祖、直接税局在执笏街；卫生院在上大街楼家弄南侧；农民银行在登仕桥西；邮政局在青年路西侧、南司道地北；城区镇中心小学设文庙内。
    1987年底，诸暨县主要机关设在红旗路26号，部分分布于城关各处。